OKSIDASI SENYAWA 1-(3,4-DIMETOKSIFENIL-2-PROPANOL DENGAN PIRIDINIUM KLOROKROMAT

Abstract

Abstrak

Eugenol merupakan komponen utama penyusun minyak daun cengkeh, kadarnya berkisar antara 80-90%. Eugenol mempunyai beberapa gugus fungsional, yaitu gugus olefin atau alil, fenol, dan eter. Dengan adanya gugus-gugus fungsional tersebut,maka dimungkinkan untuk mengubah eugenol menjadi senyawa turunannya. Salah satu senyawa turunan eugenol  adalah metileugenol. Metileugenol mempunyai gugus alil yang dapat dikenai reaksi hidrasi sehingga akan dihasilkan senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol. Senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol merupakan senyawa alkohol sekunder, apabila dioksidasi diharapkan akan diperoleh senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol. Senyawa keton tersebut dapat dipergunakan sebagai bahan dasar pembuatan senyawa α-metil-DOPA yang dikenal sebagai obat sakit Parkinson.Oksidasi 1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol dilakukan dengan menggunakan oksidator piridinium klorokromat (PCC). Reaksi oksidasi dilakukan dengan variasi suhu reaksi, jumlah molPCC, dan waktu reaksi. Hasil oksidasi dianalisis dengan alat kromatografi gas, spektrofotometer infra merah dan spektrofotometer massa. Dari berbagai kondisi reaksi oksidasi dengan PCC dapat diperoleh senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol. Hasil terbaik diperoleh dari reaksi oksidasi yang dilakukan pada suhu kamar. Perbandingan mol alkohol: PCC=1:3, dan waktu reaksi 1,5 jam. Pada kondisi tersebut senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)-2-propanol yang diperoleh mempunyai kemurnian 86,3% dan rendemen 94,4%.